Шерил начала осваивать пианино, в 13 стала солисткой школьного хора, а в 14 принялась сочинять песни. Помимо занятия музыкой, она возглавляла школьную танц-группу поддержки на спортивных соревнованиях. Когда Университет штата Миссури зачислил ее в ряды студентов, Кроу делила свое время между изучением музыкальной композиции и исполнительского мастерства и выступлениями в рок-н-ролльной команде Cashmere, исполнявшей каверы чужих песен. Став дипломированным специалистом, Шерил поначалу не находит того применения своим талантам, которого ей хотелось бы. Днем она обучает музыке детей в младших классах школы, а по вечерам поет и играет в кавер-группах Сент-Луиса. В 1986 году она отправилась в Лос-Анджелес в поисках удачи и новых возможностей для профессиональной реализации. Поначалу приходилось туго: Шерил Кроу работала официанткой, изредка участвуя в записи вокала для телевизионных рекламных роликов. Наконец, ей повезло и она успешно прошла прослушивание в бэк-группу Майкла Джексона, готовившегося к промо-туру «Bad». На ближайшие полтора года она была обеспечена работой, разъезжала по миру и со временем начала появляться не только в толпе бэк-вокалисток, но и петь дуэтом с Джексоном. Пресса ухватилась за эту деталь и даже приписывала ей романтические отношения с Королем поп-музыки.

Если бы волей случая ее пение не услышал ветеран продюсерского цеха Хью Пэдэм, то неизвестно, сколько продолжалось прозябание Шерип в тени поп-звезд. Именно Пэдэм представил ее демо-кассеты руководству лейбла A&M Records и гарантировал ей контракт. Но смущенная напором продюсера и немало стесненная его подходом к работе, Шерил Кроу не смогла раскрыться в полную силу, и сессии фактически прошли впустую. Лейбл отказался публиковать записанный материал. Когда ее тогдашний бой-френд Кевин Гилберт вместе с друзьями начинает устраивать регулярные джем-сейшены, они приглашают Шерил присоединиться к ним. Ряд композиций, появившихся на свет благодаря этим выступлениям, положили начало дебютному альбому певицы «Tuesday Night Music Club». Осуществить релиз ей помогал звукоинженер и продюсер, владелец студии звукозаписи Вилл Боттрелл. Хотя с изданием дебютной пластинки артистка поначалу не связывала никаких особых надежд, мало-помалу этот релиз, появившийся в конце 1993 года, стал достаточно известным в музыкальных кругах. Первый сингл «Leaving Las Vegas» произвел некоторое впечатление на меломанов, но только с появлением второй композиции «All I Wanna Do» имя Шерил Кроу попало в фокус общественного внимания.
Сингл возглавил американский рейтинг и вошел в первую десятку хитов Великобритании. Следующий трек «Tuesday Night» поднялся в Тор 10 по обе стороны Атлантики.
Шерил Кроу поддержала релиз несколькими спонтанными концертами (в том числе выступив на разогреве у Боба Дилана в Нью-Орлеане и спев дуэтом с Миком Джеггером в Майами), а тем временем издаваемые один за одним синглы подогревали интерес к альбому. Крепкие композиции «Strong Enough» (#5 в рейтинге Billboard Hot 100), «Can’t Cry Anymore», «Run, Baby, Run» и «What Can I Do for You» привлекали к экспрессивной рок-певице все более массовое внимание. Результат превзошел все ожидания. Кроме того, что в начале 1995 года «Tuesday Night Music Club» поднялся в американский Тор 3, Шерил Кроу обнаружила свое имя в списке номинантов на самую престижную музыкальную премию - «Грэмми». И трижды победила! Она была названа обладательницей лучшей записи года (трек «All I Wanna Do»), лучшей новой артисткой и лучшей женской вокалисткой (с той же песней «All I Wanna Do»). Ее дебютный LP только в Соединенных Штатах купили шесть миллионов человек. На фестивале Woodstock’94 она была одной из всего двух женщин, приглашенных выступить перед 300-тысячной аудиторией. В 95 году Eagles предложили певице открывать шоу своего тура-возвращения. Раскрутку альбома она продолжила сольным турне и концертами с Джо Кокером.
Но в судьбе Шерил Кроу альбом остался напоминанием не только о долгожданном успехе, но и о внезапной трагедии, связанной с памятной песней «Leaving Las Vegas». В одном из телешоу Кроу имела неосторожность заявить, что песня носит автобиографический характер, и ни словом не обмолвилась о своих соавторах. Этого никак не мог ей простить певец и композитор Дэвид Берволд, который подал идею песни и сочинил вступление. Название тоже предложил он, позаимствовав его у романа (а в будущем и сценария известного фильма «Leaving Las Vegas» о проблеме алкоголизма) своего друга и собутыльника Джона О’Брайена, тогда еще малоизвестного начинающего романиста. Через несколько месяцев писатель застрелился, а еще спустя какое-то время Берволд был найден мертвым в своем доме. В результате судебного расследования всякая связь между неосторожной репликой Шерил и этими смертями отрицалась, но сами события оставили в ее душе тяжелый след. Когда в начале 1995 года певица попыталась заняться своим вторым альбомом, студия ее продюсера Боттрелла навевала мучительные воспоминания. Переезд в Нью-Орлеан тоже мало помог. Пытаясь бороться со стрессом с помощью алкоголя, Кроу зашла слишком далеко. Так что к началу студийных сессий, когда она уже успела поссориться с продюсером, ей приходилось сражаться не только за идеальное воплощение своих идей, но и бороться с тягой к спиртному. Назвать такие условия благоприятными было бы сильным преувеличением. Можно только удивляться, что ей вообще удалось довести работу до конца, да еще и выдать на-гора запись такого качества, учитывая к тому же, что продюсерские обязанности она выполняла совершенно самостоятельно.

Вдохновленная признанием слушателей и коллег, Шерил Кроу готовит грандиозное шоу под открытым небом в нью-йоркском Central Park. Свои лучшие вещи она исполняет как хэдлайнер концерта, а зажигать публику ей помогают Эрик Клэптон, Стиви Никс (Stevie Nicks), Крисси Хайнд (Chrissie Hynde), Кйт Ричардс (Keith Richards), Сара Маклохлэн (Sarah McLachlan) и Dixie Chicks. Великолепное шоу было записано и опубликовано в 1999 году под заголовком «Sheryl Crow and Friends: Live from Central Park».
В 1999 году певица пополнила свой песенный каталог кавер-версией «Sweet Child o’ Mine» Guns N’ Roses, которую записала для фильма «Big Daddy». Песня не только стала хитом в Америке, но и сделала Кроу обладательницей еще одной Grammy в номинации «лучший женский рок-вокал». Необыкновенно активная концертная артистка, она постоянно общается со сцены со своим слушателем, в частности, неизменно участвует в многочисленных концертах-трибьютах. В 2001 году британский музыкальный ежемесячник «Q» включил Шерил Кроу в первую двадцатку лучших рок-вокалисток мира.
Продолжая приятную традицию уверенных, а главное популярных релизов, весной 2002 года Шерил возвращается с четвертой студийной попыткой «C’mon C’mon». Она не только руководит продюсированием этой работы, но и демонстрирует владение целым оркестром инструментов - орган, электрическая и акустическая гитара, бас, клавиши, марокканские барабаны, аккордеон. В чартах альбом показывает лучшие результаты за всю ее почти 10-летнюю карьеру. Рейтинг Billboard 200 зафиксировал его под 2 номером, в Канаде альбом тоже поднимается до 2 строки, а среди самых популярных интернет-альбомов занимает 7 место. Слушателей можно понять. Певица предложила рок-фанам «мастерский синтез классического рока и чувственности, наполненный фактурными деталями, - пишет американской критик. - Это Шерил Кроу в лучшем виде. Ее музыка уходит корнями в классические рок-традиции, но записана и исполнена с острым чутьем к требованиям современности». Пять номинаций Грэмми 2003 года - подтверждение высочайшего качества ее работы.