Талант и упорство Джеффа не остались без внимания. Однажды, девятнадцатилетнего музыканта заметил знаменитый блюзовый гитарист Альберт Коллинз. Он так проникся игрой Джеффа, что сразу же предложил ему сыграть несколько именитых блюзовых композиций на своем выступлении. Кроме того, необычная техника игры в сочетании с удивительным
музыкальным чутьем Хили поразили великих блюзменов Би Би Кинга и Стива Рэй Вона . Они пригласили Джеффа выступить и на их концертах.
Достигнув достаточного уровня мастерства, Джефф в 1985 году основал группу Jeff Healey Band. Он встретил будущих коллег по группе — басиста Джо Рокмэна и ударника Тома Стефена — в клубе Grossman`s Tavern. Jeff Healey Band около двух лет выступала в Канаде. За это время музыканты записали несколько синглов и основали собственный лейбл Forte Records. Вскоре группа подписала контракт с крупным лейблом Arista Records на прямую связанного с BMG Music Canada Inc.
Дебютный альбом под названием See the Light вышел в 1988 году. Смелые каверы знаменитых ZZ Top и Фредди Кинга помогли группе оказаться на строчках музыкальных чартов Канады. Пластинка была номинирована на звание «Альбома года» канадской премии Juno Awards.
Группа Джеффа так же записала саундтрек Roadhouse Blues к фильму «Придорожная закусочная» с Патриком Суэйзи в главной роли. С тех пор слушатели окончательно прониклись любовью к группе.
Последующие годы Хили, видящий сердцем, не покладая рук трудился над совершенствованием своего таланта. Он научился играть на трубе и в 2002 году выпустил альбом Among Friends, а в 2004 году Adventures in Jazzland — блестящие стилизации под джаз тридцатых годов. Так же Джефф собрал коллекцию винила и был ведущим джазового радио-шоу.