Чабби Чекер (настоящее имя Эрнест Эванс) родился 3 октября 1941 года в Спринг-Галли, США но большую часть своей жизни он провел в Южной Филадельфии. Когда Эрнест был еще маленьким, родители отвели его к Шугар Чайлд Робинсону, вундеркинду, а также к знаменитому кантри-певцу Эрнесту Таббу. Молодой Эванс был в таком восхищении, что пообещал в будущем серьезно заняться музыкой. И он сдержал слово: в одиннадцать лет он начал воплощать свою мечту, создав уличный музыкальный коллектив.
В средней школе он познакомится с Фабианом Форте, его будущим лучшим другом, который сам через несколько лет добился успеха в шоу-бизнесе.В возрасте 14 лет Эванс уже выступал перед покупателями одного из магазинов родной Филадельфии, исполняя кавер-версии «звезд» рок-н-ролла: Элвиса Пресли, Джерри Ли Льюиса, Литл Ричарда, Чака Берри и других. В то же время он создал собственную вокальную группу.
Спустя три года, в 1959, уже под псевдонимом Чабби Чекер, музыкант подписал первый контракт и выпустил дебютный сингл The Twist, который мгновенно стал популярным, особенно у молодежной аудитории. Песня стала единственной, достигшей первого места дважды в два разных года, причем в исполнении одного и того же певца. Сингл спровоцировал во всем мире всплеск интереса к твисту, который мгновенно стал «официальным танцем» рок-н-ролла.
1960-е гг. прошли для Чабби в бесконечной череде хитов и танцев — было выпущено более 20 альбомов и 40 синглов, среди которых The Hucklebuck, The Fly, Pony Time, Let"s Twist Again. Вместе со своей группой Чекер много гастролировал, и все это время твистомания, которой он положил начало, продолжалась. Однако в 1970-х гг. в связи с угасанием интереса к твисту популярность Чабби заметно снизилась.
С приходом 1980-х гг. музыканту необходимо было создать что-то новое взамен твиста. Изменив стиль, он выпустил первый за 16 лет альбом «The Change Has Come» (1982). В то же время группа Chubby Checker Band была переименована в The Wildcats.
Концерты проходили успешно, однако главная удача была впереди: в 1988 была записана новая версия The Twist совместно с рэп-группой The Fat Boys И вновь эта композиция снискала оглушительный успех, попав на первое место в Европе и в Top 20 в США.
После этого Чабби сменил музыкальную карьеру на карьеру звезды рекламы: он принимал участие в рекламных кампаниях фирм Nabisco, Hershey, Hyundai, Tropicana. Рекламная кампания первой, проведенная с участие Чабби в 1990, стала самой успешной в истории Nabisco.