Песня написана Полом Маккартни. Пол говорил, что мелодию композиции "When I’m Sixty‑Four" он написал еще на Фортлин‑Роуд в Ливерпуле, когда ему было около пятнадцати лет, то есть в 1957 или 1958 году, вскоре после того, как он присоединился к группе The Quarrymen, где уже играл Джон. Несмотря на то что Пол написал эту песню, думая о своем отце, ему действительно исполнилось 64 года, когда она вышла. «Моему отцу было около 54 лет, когда я написал эту песню, – говорил Пол. – Возраст выхода на пенсию в Великобритании – 65, поэтому я решил, что 64 – хорошая прелюдия. Но скорее всего, мне просто понравилась сама цифра». Песня написана от лица не очень социально приспособленного молодого человека, который пытается добиться от малознакомой женщины гарантии долгих отношений. Официальный тон письма («drop me a line, stating point of view») прекрасно характеризует молодого человека, который хочет гарантии в письменном виде перед тем, как он сделает предложение. «Это была ностальгическая песня, – говорил Джордж Мартин. – Тогда мы пытались использовать старомодные слова и фразы. Но в то же время в ней есть доля иронии. Пол писал эту музыку для своего отца, потому что тот в двадцатые годы сам занимался музыкой. Пол всегда с уважением относился к музыке того времени».