"This Boy" была написана Джоном и Полом в гостиничном номере в качестве упражнения. Они использовали такие аккорды, к которым ранее никогда не обращались. Вдохновение в очередной раз пришло со стороны Смоки Робинсона и The Miracles. «Интереснее всего, – говорил Джордж, – то, как Джон пытался подражать Смоки». Джон говорил, что слова не имели значения. Его интересовали мелодия и гармония, как и в случае со многими ранними композициями The Beatles. В "This Boy" четко прослеживается влияние Everly Brothers, а также песни Фила Спектора "То Know Him Is То Love Him", хита 1959 года, который парни исполняли на первых этапах своей карьеры.