Песня написана Полом Маккартни. Пенни‑Лейн – название улицы в Ливерпуле, но так называли несколько кварталов до перекрестка Смитдайн‑Роуд. Ни одна улица в районе Пенни‑Лейн не является проездом как таковым. Все те, кто не родился и не вырос в Ливерпуле, по словам критика Джорджа Мелли, сочли бы Пенни‑Лейн «скучным пригородом с одним торговым центром. Но так как Пол и Джон провели там свое детство, Пенни‑Лейн сыграла в их жизни большую роль. Она стала воплощением тех беззаботных дней, когда все время светило солнце, небо было голубым, а люди доброжелательными. Теперь, когда парни какое‑то время провели на вершине славы, они начали идеализировать свое детство. Как сказал Джон в своей композиции "She Said She Said", "When I was a boy, everything was right". Джон упоминал Пенни‑Лейн в черновике композиции «In Му Life», но именно Пол сделал ее знаменитой. Он изобразил уличную жизнь Ливерпуля, которую мог бы нарисовать ребенок: там была симпатичная медсестра, веселый парикмахер, эксцентричный банкир, пожарный – патриот и несколько друзей, которые всегда были рядом. «Частично так оно и было, – говорил Пол. – Частично это моя ностальгия».